Orta Doğu Teknik Üniversitesi Makina Mühendisliği Bölümü’nde lisans eğitimini 1983 yılında tamamlamıştır. İş yaşamına, 1984 yılında proje mühendisi olarak başlamıştır. 1986 yılında Kordsa’ya teknik mühendis olarak katılan Çalışkan, 1987 yılında Dusa’nın (SA-DUPONT Ortaklığı) kurulması ile proje mühendisi olarak Dusa’ya transfer olmuştur. 1989-2005 yılları arasında, Dusa ve Kordsa Türkiye’de Polimer Üretim, İplik Üretim, Mühendislik Bakım ve Destek, Proje ve Üretim bölümlerinde yönetim pozisyonlarında görev almıştır. 2005-2009 yıllarında Kordsa Türkiye Operasyon Direktörlüğü, 2009-2010 yılları arasında Kordsa Türkiye & Nilekordsa Operasyon Direktörlüğü, 2010-2013 yıllarında Indokordsa ve Indokordsa Polyester Operasyon Direktörlüğü ve 2013-2015 yılları arasında Operasyonlardan Sorumlu Başkan Yardımcılığı görevlerini üslenmiştir. 2015-2017 yıllarında Avrupa, Ortadoğu, Afrika’dan (EMEA) sorumlu Genel Müdür Yardımcısı görevini üstlenen Çalışkan, Nisan 2017’de CEO olarak atanmıştır. Çalışkan, Nisan 2022’den itibaren Sabancı Üniversitesi’nde Genel Sekreter görevini sürdürmektedir.